Pikantny smak papryki

Poprawna odpowiedź

I. Nie

II. Nie

III. Tak

Wymaganie ogólne

1.1 Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Uczeń pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł z wykorzystaniem technologii informacyjno – komunikacyjnych.
2.1 Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Uczeń opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg prostych procesów chemicznych;

Wymaganie szczegółowe

8.2 Węgiel i jego związki z wodorem. Uczeń definiuje pojęcia: węglowodory nasycone i nienasycone.
8.3 Węgiel i jego związki z wodorem. Uczeń tworzy wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów (na podstawie wzorów trzech kolejnych alkanów) i układa wzór sumaryczny alkanu o podanej liczbie atomów węglarysuje wzory strukturalne i półstrukturalne alkanów.
9.4 Pochodne węglowodorów. Substancje chemiczne o znaczeniu biologicznym. Uczeń podaje przykłady kwasów organicznych występujących w przyrodzie i wymienia ich zastosowania/ pisze wzory prostych kwasów karboksylowych i podaje ich nazwy zwyczajowe i systematyczne.
9.6 Pochodne węglowodorów. Substancje chemiczne o znaczeniu biologicznym. Uczeń wyjaśnia, na czym polega reakcja estryfikacji/ zapisuje równania reakcji pomiędzy prostymi kwasami karboksylowymi i alkoholami jednowodorotlenowymi/ tworzy nazwy estrów pochodzących od podanych nazw kwasów i alkoholi/ planuje i wykonuje doświadczenie pozwalające otrzymać ester o podanej nazwie.

Komentarz

Liczba opisanych do 2007 roku substancji organicznych wynosiła około 90 milionów. Mogłoby się wydawać, że tak duża liczba i wielka różnorodność związków organicznych muszą stwarzać ogromne problemy związane z zapamiętywaniem ich wzorów i nazw, a potem jeszcze ich właściwości. Na szczęście tak nie jest – teoria strukturalna podaje zbiór postulatów opisujących zasady budowy cząsteczek związków organicznych.

Grupy funkcyjne determinują w decydującym stopniu właściwości fizyczne i chemiczne związków organicznych. Dlatego właśnie rodzaj grupy funkcyjnej, występujący w cząsteczce związku organicznego, stanowi jedno z podstawowych kryteriów klasyfikacji związków organicznych. W prezentowanym zadaniu sprawdzamy, czy uczeń potrafi rozpoznać grupy funkcyjne w cząsteczce związku organicznego. W treści wstępnej do zadania został przedstawiony wzór związku organicznego – kapsaicyny. Ze wzorem tym uczniowie najprawdopodobniej nie zetknęli się wcześniej. Z podstawy programowej przedmiotu chemia dla III etapu edukacyjnego wynika, że uczniowie powinni identyfikować na podstawie wzoru siedem grup związków organicznych: węglowodory nasycone i nienasycone, alkohole, kwasy karboksylowe, estry, aminy i aminokwasy. Celem zadania jest sprawdzenie, czy uczeń umie rozpoznać grupę karboksylową, grupę estrową oraz wiązanie wielokrotne.

Ważne jest, aby takiego rodzaju umiejętność sprawdzać, stosując wzory cząsteczek   nieznanych uczniowi. Gdybyśmy umieścili w zadaniu wzór związku, z którym uczeń zetknął się wcześniej, nie  uzyskalibyśmy informacji, czy potrafi rozpoznawać grupy funkcyjne, czy po prostu pamięta je z lekcji lub podręcznika.

Aby poprawnie odpowiedzieć na to zadanie, uczeń powinien:

• przeanalizować wzór kapsaicyny przedstawiony we wstępie do zadania i zidentyfikować charakterystyczne elementy jego struktury oraz
• wiedzieć, że ugrupowanie karboksylowe ma wzór –COOH (powinien również znać jego formę strukturalną),
• znać wzór strukturalny i półstrukturalny grupy estrowej,
• wiedzieć, że wiązania podwójne i potrójne między atomami węgla są wiązaniami wielokrotnymi oraz umieć rozpoznać je we wzorze strukturalnym.

 Jak odpowiadali uczniowie?

Tabela 1: rozkład procentowy prawidłowych odpowiedzi uczniów na pytania w poszczególnych wierszach tabeli( prawidłowe odpowiedzi wytłuszczono).

Prawdopodobieństwo udzielenia poprawnej odpowiedzi, w każdym wierszu,  wynosiło 50%. Analizując wzór kapsaicyny  można by sądzić, że uczniowie będą mieli największy problem z ugrupowaniem charakterystycznym dla estrów (związki złożone) – otrzymany wynik jest nieomalże równy prawdopodobieństwu „ustrzelenia” poprawnej odpowiedzi (49,2% poprawnych odpowiedzi). Jednak najsłabiej uczniowie odróżniali grupę karboksylową – tylko 1/3 uczniów udzieliła prawidłowej odpowiedzi. Najłatwiejsze dla uczniów okazało się odszukanie wiązania wielokrotnego (72,4% poprawnych odpowiedzi). Prawidłowej odpowiedzi we wszystkich trzech wierszach tabeli udzieliło jedynie 6,9% uczniów.

Udzielenie nieprawidłowej odpowiedzi w omawianym zadaniu może świadczyć o tym, że uczniowie nie potrafią identyfikować związków organicznych na podstawie wzoru i z pewnością nie widzą zależności między budową cząsteczki związku a jej właściwościami, zaś cały materiał chemii organicznej próbują opanować pamięciowo.

Na wykresie zamieszczonym poniżej przedstawiono procent prawidłowych odpowiedzi, udzielonych w tym zadaniu przez uczniów podzielonych na osiem równolicznych grup. Z wykresu wynika, że zadanie było tak samo trudne dla uczniów wszystkich grup – nawet wśród uczniów, którzy osiągnęli najlepsze wyniki w całym teście, odsetek prawidłowych odpowiedzi wahał się w granicach 10%.

Dane źródłowe do przygotowania wykresu pochodzą z badania Pracowni Przedmiotów Przyrodniczych „Laboratorium myślenia”.

Słowa kluczowe