Grupy funkcyjne w cząsteczce steroidu

Poprawna odpowiedź

B

Wymaganie ogólne

2.1 Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Uczeń opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg prostych procesów chemicznych;

Wymaganie szczegółowe

9.1 Pochodne węglowodorów. Substancje chemiczne o znaczeniu biologicznym. Uczeń tworzy nazwy prostych alkoholi i pisze ich wzory sumaryczne i strukturalne.
9.10 Pochodne węglowodorów. Substancje chemiczne o znaczeniu biologicznym. Uczeń klasyfikuje tłuszcze pod względem pochodzenia, stanu skupienia i charakteru chemicznego/ opisuje właściwości fizyczne tłuszczów/ projektuje doświadczenie pozwalające odróżnić tłuszcz nienasycony od nasyconego.

Komentarz

Umiejętnością mierzoną w tym zadaniu jest odszyfrowywanie informacji zawartych we wzorach strukturalnych związków chemicznych. Na rysunku przedstawiono nieznany uczniom wzór strukturalny i półstrukturalny związku organicznego. Zadaniem uczniów jest zidentyfikowanie grup funkcyjnych występujących w cząsteczce związku na podstawie ich charakterystycznej struktury. Uczeń po ukończeniu gimnazjum powinien znać cztery grupy funkcyjne: hydroksylową –OH, karboksylową –COOH, estrową –COOR i aminową –NH₂. Cząsteczka związku podanego w zadaniu składa się z szkieletu węglowego w formie czterech sprzężonych pierścieni (charakterystycznego dla steroidów) oraz kilku podstawników: 2 grup metylowych –CH₃, połączonego z pierścieniem atomu tlenu (=O) oraz grupy hydroksylowej –OH. Wśród grup podanych w poleceniu jest wymieniona tylko grupa hydroksylowa, a więc odpowiedzią poprawną jest odpowiedź B.       

Jak odpowiadali uczniowie

Zadanie zostało przebadane na grupie 195 absolwentów gimnazjum. W badaniu uzyskano następujące wyniki (gwiazdką zaznaczono odpowiedź poprawną):

Tylko 37,4 % uczniów wybrało odpowiedź poprawną, a zatem zadanie było dla uczniów bardzo trudne. Zadanie słabo różnicowało uczniów ze względu na poziom umiejętności (ogólne wyniki ucznia w całym wykorzystanym w badaniu teście). Najczęściej wybieranym dystraktorem była odpowiedź C – 34,4% uczniów uznało, że w cząsteczce podanego związku występuje grupa karboksylowa. Błędne odpowiedzi uczniów wynikały prawdopodobnie z faktu, że jednym z podstawników był tlen połączony z pierścieniem wiązaniem podwójnym. Uczniowie zapewne zapomnieli, że grupa karboksylowa składa się z atomu węgla połączonego z atomem tlenu (–C=O) oraz z grupą hydroksylową (–C–OH). Najwyraźniej badani uczniowie nie utrwalili sobie tej struktury i mieli problemy z jej identyfikacją. Drugim najczęściej wybieranym dystraktorem była odpowiedź A – prawie 19% uczniów znalazło w strukturze analizowanego związku grupę estrową. Uczniowie, którzy wskazali taką odpowiedź, przypuszczalnie uważali, że skoro struktura związku jest bardzo skomplikowana, to związek pewnie należy do estrów lub zmyliła ich budowa fragmentu wzoru strukturalnego, w którym atom węgla połączony jest z atomem tlenu. Najrzadziej wybieranym dystraktorem była odpowiedź D – być może większość uczniów pamiętała, że grupa aminowa zawiera atom azotu.

Wyniki badania potwierdziły nasze wcześniejsze obserwacje (http://bnd.ibe.edu.pl/tool-page/205) –uczniowie często uczą się chemii organicznej pamięciowo i mają trudności z identyfikacją grup funkcyjnych oraz z klasyfikacją związków organicznych na podstawie wzoru.      

Słowa kluczowe